Ephedrine ( Efedrin ) adalah sympathomimetic amine yang umumnya dipakai sebagai stimulan, penekan nafsu makan, obat pembantu berkonsentrasi, pereda hidung tersumbat dan untuk merawat hypotensi yang berhubungan dengan anaesthesia. Efedrin mempunyai struktur yang sama dengan turunan sintetis Amphetamine dan Methamphetamine atau sabu sabu. Secara kimia, senyawa ini adalah alkaloid yang diturunkan dari berbagai tumbuhan bergenus Ephedra (keluarga Ephedraceae). Bahan ini secara umum dipasarkan dalam bentuk hidroclorida dan sulfat.
Efedrin ( Ephedrine ) merupakan alkaloid yang ditemukan pada tanaman Ma Huang yang berasal dari Cina dan dan telah digunakan selama 5000 tahun, telah tercatat pada ”Pentsao Kang Mu” yang ditukis oleh Shih-Cheng li pada tahun 1596 M. Telah digunakan sebagai stimulan sirkulasi, diaforetik, antipiretik, sedatif untuk pengobatan batuk.
Tanaman efedra yang ditemukan di Rusia telah digunakan sejak awal abd 19, yaitu E. vulgaris. Infus tamanan ini dicampurkan dengan susu dan butter untuk pengobatan rematik (dilaporkan oleh Bectin tahun 1891), syphilis dan penyakit saluran napas.
Di Amerika beberpa tanaman efedra telah digunakan oleh suku Indian untuk berbagai tujuan. E. antisyphitica, E. caufornica, dan E. nevadensis digunakan untuk pengobatan syphilis dan gonorrhoea.
Pada tahun 1885 pertama kali tanaman ma huang diisolasi oleh G.Yamanashi dan menemukan bahan-bahan berupa kristal yang murni, selanjutnya dilakukan isolasi oleh Nagai dan Y.Hori dan telah menemukan alkaloid yang murni (pada tahun 1887), alkaloid tersebut kemudian diberi nama efedrin oleh Nagai. Senyawa yang sama juga ditemukan oleh E. Merck pada tahun 1888.
Pada tahun 1917 peneliti asal Jepang, Amatsu dan Kubota menemukan efek simpatomimetik dari efedrin yang digunakan untuk pengobatan asma. Hasil ini didukung oleh Hirose dan To yang memberikan kesimpulan sama. Publikasi ini menarik perhatian publik amerika dan Eropa untuk menggunakan efedrin sebagai antiasma. Pada tahun 1923 telah digunakan dalam bentuk tablet oleh negara-negara barat.
Struktur kimia efedrin
Secara kimia, efedrin menunjukkan isomerisme optikal dan memiliki dua pusat kiral, sehingga menghasilkan 4 stereoisomer. Pasangan enantiomer dengan stereokimia (1R, 2S dan 1S,2R) adalah efedrin, sedangkan yang berstereokimia (1R,2R dan 1S, 2S) adalah pseudoefedrin. Isomer yang dipasarkan sebagai efedrin adalah (–)-(1R,2S)-ephedrine.
Yang menarik, dengan perbedaan stereokimia ini, efek dari efedrin dan pseudoefedrin berbeda, di mana efedrin memiliki efek yang lebih poten, termasuk juga efek samping yang lebih besar daripada pseudoefedrin. Efedrin dan pseudoefedrin keduanya masih banyak dijumpai dalam komponen obat selesma atau obat flu yang ada di pasaran.
Dari struktur kimianya, efedrin merupakan suatu senyawa amina yang memilik struktur kimia mirip dengan turunan metamfetamin dan amfetamin. Dapat dikatakan, efedrin adalah suatu amfetamin yang tersubstitusi dan merupakan analog struktural metamfetamin. Perbedaannya dengan metamfetamin hanyalah adanya struktur hidroksil (OH). Kalian tau amfetamin kan? Amfetamin adalah sejenis stimulan sistem syaraf. Turunannya yaitu metilen dioksi metamfetamin (MDMA) yang biasa disebut ecstasy, dan metamfetamin HCl atau sering disebut "shabu-shabu", merupakan obat yang sering disalahgunakan untuk halusinasi.
Bagaimana mekanisme aksi efedrin?
Efedrin ( Ephedrine ) adalah amina simpatomimetik yang beraksi sebagai agonis reseptor adrenergik. Aksi utamanya adalah pada beta-adrenergik reseptor, yang merupakan bagian dari sistem saraf simpatik. Efedrin memiliki dua mekanisme aksi utama. Pertama, efedrin mengaktifkan α-reseptor dan β-reseptor pasca-sinaptik terhadap noradrenalin secara tidak selektif. Kedua, efedrin juga dapat meningkatkan pelepasan dopamin dan serotonin dari ujung saraf.
Dengan mekanisme tersebut, efedrin digunakan untuk beberapa indikasi. Pertama, efedrin dapat digunakan untuk obat asma, sebagai bronkodilator (pelega saluran nafas) karena ia bisa mengaktifkan reseptor beta adrenergik yang ada di saluran nafas. Pengobatan asma tradisional atau jaman dulu masih banyak menggunakan efedrin dalam racikannya, namun obat ini mulai banyak ditinggalkan karena efek sampingnya yang cukup besar. Sifatnya yang tidak selektif di mana dapat mengaktifkan reseptor alfa adrenergik pada pembuluh darah perifer dapat menyebabkan efek vasokonstriksi atau penciutan pembuluh darah, yang bisa berakibat naiknya tekanan darah.
Namun di sisi lain, efeknya sebagai vasokonstriktor ini juga digunakan sebagai mekanisme obat dekongestan (melegakan hidung tersumbat). Diketahui, ketika hidung tersumbat, terjadi pelebaran pembuluh darah pada pembuluh2 kapiler sekitar hidung. Karena itu, efedrin yang bersifat menciutkan pembuluh darah bisa berefek melegakan hidung tersumbat. Hal yang sama terjadi pada pseudo-efedrin. Namun karena pertimbangan keamanan, efedrin sudah jarang dipakai dalam komponen obat flu sebagai pelega hidung tersumbat. Sebaliknya, yang banyak digunakan adalah pseudoefedrin. Mekanisme aksi pseudoefedrin mirip efedrin, tapi aktivitasnya pada beta-adrenergik lebih lemah. Pseudoefedrin menunjukkan selektivitas yang lebih besar untuk reseptor adrenergik alfa yang terdapat pada mukosa hidung dan afinitas rendah pada reseptor adrenergik yang ada di sistem saraf pusat ketimbang efedrin.
SINTESIS EFEDRIN
Efedrin dapat diperoleh dengan 2 cara, yang pertama dengan ekstraksi dari tanaman, yang keduua dengan sintesis menggunakan bahan-bahan kimia.
1.Ektraksi dari tanaman
Sampel tanaman obat yang telah diserbukkan diekstraksi dengan alkohol 60%, ekstrak yang diperoleh ditambahkan dengan amonium hidroksida kuat atau natrium karbonat dan akan terjadi pengendapan, tetapi masih ada efedrin yang tertinggal pada filtrat. Selanjutnya endapan dan filtrat ditambahkan dengan eter atau kloroform untuk menarik alkaloid efedrin. Untuk menetralkan sisa pelarut ditambahkan dengan HC1 atau H2SO4 encer dan terbentuklah garam alkaloida. Untuk memurnikan alkaloid efedrin, dilakukan rekristalisasi dengan menambahakan alkohol absolut. Kemudian dilakukan pengujian kadar logam tetapi sayangnya tidak ada bioasai yang dikembangkan untuk memperoleh hasil yang memuaskan.
Hasil isolasi efedrin tanaman yang diperoleh dari Cina sekitar 80 %, sedangkan hasil isolasi tanaman dari amerika lebih sedikit jumlahnya.
2. Sintesis dari bahan kimia
Usaha pertama untuk sintesis efedrina dilakukan oleh Fourneau pada tahun1904, diikuti oleh Schmidt pada tahun 1905. Nagai pada tahun 1911 melakukan sintesis efedrina rasemik, tetapi belum tercatat dalam literatur. Eberhard menemukan efedrina rasemik dan pseudoefedrin pada tahun 1917 melalui hidrogenasi alpha-methylaminopropiophenone. Pada tahun 1920, Späth dan Göhring telah mensintesis efedrina, pseudoefedrin dan bahan-bahan rasemik,
Dari kesimpulan astikel diatas mungkin sebagian anda sudah tahu obat obatan yang mengandung efedrin, dan yang pastinya ada kemiripan dengan senyawa "sabu sabu". Jadi pastikan bener jika membeli obat dengan membaca komposisinya dahulu sebelum digunakan kecuali resep dokter. Apalagi jika obat yang akan diberikan pada anak anak mengandung efedrin. Jadi jangan salahgunakan obat obatan yang tujuan awal dibuatnya untuk kebaikan justru dijadikan untuk hal hal yang bisa merusak otak. ingat pengaruh kimiawi obat akan jangka panjang, pergunakan obat obatan untuk hal hal yang semestinya.
Referensi artikel : wikipedia
Image : internet
editing by : Admin
Tidak ada komentar:
Posting Komentar